Urodzony 26 lipca 1993 roku Jesper Westermark swoją przygodę z piłką rozpoczynał w klubie Sävedalens IF, skąd przeniósł się do o wiele bardziej renomowanego BK Häcken. Tam w sezonie 2012 zdobył 15 bramek w 15 meczach dla drużyny U-19, a w międzyczasie zadebiutował w Allsvenskan, czyli szwedzkiej ekstraklasie. Następnie zdecydował się jednak wykonać krok w tył do IK Oddevold (III poziom rozgrywkowy), gdzie szybko dał się poznać, jako zawodnik regularny, czym zapracował na transfer do drugoligowego Utsiktens BK. W kolejnych latach balansował między II i III ligą, reprezentując jeszcze takie zespoły jak: GAIS, Ljungskile SK oraz Östers IF. Łącznie w piłce seniorskiej zanotował 293 występy, 108 bramek i 32 asysty (dane za Transfermarkt), a w sezonach 2019 i 2023 został królem strzelców Ettan Södra i Superettan.
Tylko w Östers IF, a więc ostatnim ze swoich klubów, przez trzy sezony w II lidze zaliczył 30 trafień w 87 spotkaniach, z czego w zakończonej niedawno kampanii (system wiosna-jesień) zagrał w 27 meczach i strzelił 17 goli, co dało mu tytuł najskuteczniejszego snajpera rozgrywek. 30-letni napastnik dołączył do Nafciarzy na takiej samej zasadzie jak Marcus Haglind-Sangré. Obaj 31 grudnia 2023 roku zostali wolnymi zawodnikami i na tej zasadzie trafili do Wisły Płock, podpisując 1,5-roczne umowy.